日军大本营于1943年5月21日向基斯卡岛守备部队司令官发出指示，令其抓紧时机以潜艇部队为主将所属部队逐步撤往千岛群岛。为此，在幌筵基地调集13艘潜艇，委派第1潜艇战队司令官古宇田武郎海军少将负责统一指挥。
5月27日，“伊－7”号潜艇驶进基斯卡港(基斯卡岛中部东海岸)，卸下2吨弹药和6吨粮食，载上60名撤退人员返航。这是以潜艇实施基斯卡岛撤退作战的第1次输送。至6月9日，先后进行7次潜艇输送，共前送139吨作战物资，后撤482名陆海军人员。以上输送均较顺利，只是潜艇容量有限，进展不快。
美军为了封锁基斯卡岛，其舰艇部队经常在该海域游弋，其飞机也常利用雾霭的间隙前去袭击，给日潜艇的行动造成许多困难。执行输送任务的“伊－169”号、“伊－21”号和“伊－171”号3艘潜艇，分别于6月10日、11日和12日在基斯卡岛海域受到美舰艇部队的炮击、深弹攻击和巡逻艇的追击。6月7日和10日从幌筵出航的“伊－24”号和“伊－9”号潜艇，计划于13日和14日抵达基斯卡岛，但在驶进基斯卡港之前均被美舰艇击沉。
“伊－7”号潜艇于5月下旬和6月上旬两次往返于幌筵和基斯卡岛之间，后于6月15日又从幌筵出航，进行第3次输送。21日15时许，这艘潜艇浮出水面不久，即将进入基斯卡岛南部的七夕湾锚地时，突然受到美巡逻舰艇的炮击，并被击中两发炮弹，艇体破损，遂向附近岛岸抢滩。经抢修，至22日主机已可正常运转，但艇体上有两个70厘米和40厘米的破洞，不能潜航。22日20时，这艘潜艇离开基斯卡岛准备开往横须贺进行修理。出海后不久，又被美舰发现，经过约1个小时的炮战终被击沉。
自6月10日至21日，日军先后派出10艘潜艇执行基斯卡岛的撤退任务，共前送物资52吨，后撤兵员410人。而这10艘潜艇中有3艘(“伊－24”号、“伊－9”号、“伊－7”号)被击沉，3艘(“伊－169”号、“伊－21”号、“伊－2”号)被击伤，2艘(“伊－155”号、“伊－157”号)因遇风暴或触礁而使艇体破损，被迫停止了输送。鉴于光靠潜艇难以在预定时间内完成基斯卡岛数千名官兵的撤回任务，日军大本营只好冒险使用水面舰只乘雾天将该地的部队撤走，而令潜艇部队在规定水域担任警戒。当基斯卡岛的守备部队撤到幌筵后，担任警戒的潜艇才奉命于8月上旬返回基地。