太平洋战争爆发前，日军大本营为了取得进攻东南亚的前进基地，彻底切断中国的海上交通线，掠夺海南岛的丰富战略资源，于1939年1月决定攻占中国海南岛。参战的日本海军部队为第5舰队(司令官近藤信竹海军中将)，行动代号为“Y”作战。“Y”作战包括海军同陆军联合进攻海口方向的“甲”作战和海军单独攻占榆林、三亚方向的“乙”作战。参加“Y”作战的日本海军编队兵力组成为：重巡洋舰“妙高”号(旗舰)、轻巡洋舰“长良”号和“名取”号、第23驱逐舰大队(驱逐舰“望月”号等4艘)、第45驱逐舰大队(驱逐舰“松风”号等3艘)、第28驱逐舰大队(驱逐舰2艘)、第4巡防队(辖第5守备队、炮艇队及其它舰船4艘)、第12扫雷艇队、第1航空战队(航空母舰“赤城”号、水上飞机母舰“千代田”号、驱逐舰“疾风”号)、岸基航空兵第3联合航空队、舰载联合陆战队和海军陆战队3个大队、“香久”丸等辅助船、广东飞艇队等。参战的日本陆军部队为第21军所辖的台湾混成旅团(又称饭田支队，旅团长饭田祥七郎少将)，其行动代号为“登”作战，该旅团下辖2个步兵联队及1个山炮联队。
在海南岛的中国军队有：琼崖警备司令部(司令王毅)所辖的保安第5旅之第1团和第2团以及新编成的7个守备大队(即壮丁队)共3300多人。此外，中共领导下的红军游击队改编成抗日独立队(队长冯白驹)有300多人。
1939年2月3日，日本海军“Y”作战编队在广东万山群岛海面集结，其先遣队开始向海南岛以北海面前进。2月8日晚18时起，日军参加“Y”作战的舰艇和飞机，护送运输陆军的船队从万山锚地出发。2月9日22时，日军舰船驶抵海南岛澄迈湾抛锚。2月10日2时30分，日军台湾混成旅团在海军舰炮和飞机的火力掩护下，开始在澄迈湾东北角登陆。少量中国守军进行微弱抵抗后，离开阵地撤走。当日3时许，日军控制了滩头阵地。上岸的日军分为左、右两路向前推进：右路是第1联队和炮兵一部，在击溃正面500多名中国士兵的阻击后，于当天14时占领了琼山县城；左路是第2联队和炮兵另一部，在正午时分冲破了中国守军的拦截后，夺取了海口市。日本海军第4巡防队的艇队也冲入海口港，迅速清理了航道，以保障上岸日军的军需补给。中共领导的海南岛抗日独立队闻讯赶到海口东南的南渡江潭口渡伏击，击退了一股日军的进犯，打响了海南民众抗敌的第一枪。
由于“甲”作战进行得比较顺利，日本海军决定提前两天进行“乙”作战。2月13日0时，参战的日本海军“Y”作战编队从琼州海峡启航南下。2月14日拂晓前，“Y”作战编队到达海南岛三亚港外海面。当日5时，日本海军陆战队2450人在飞机和舰炮掩护下登岸，几乎没有遇到抵抗。当天，日本海军陆战队分别占领了三亚、榆林，崖城也于次日陷落。
2月19日，日军台湾混成旅团一部进占定安，22日又夺取文昌，23日占领清澜港。
3月27日，日本海军陆战队一部在铺前湾登陆，攻占大林。3月30日，经过激战后，日军侵占雷鸣。4月16日，日军占领新英港。4月18日，儋县失守。
日军侵占海南岛的重要城市和战略要点后，立即在岛上赶修军港、机场、仓库、公路、营房及其它军事设施，使海南岛逐步变成日本海军的重要基地。1941年4月，日本海军还在海南岛特意设置了警备府。日军攻占中国海南岛是其发动太平洋战争的前奏，舆论界把它称作是“太平洋上的满洲事变”。