曹操生性刚强，一生爱笑，不爱哭。然而，男儿有泪不轻弹，只因未到伤心处。据《三国演义》载曹操也确实为三件大事哭过，哭得那样悲痛，那样伤心。
一次是哭其父曹嵩，曹操被任命为兖州牧，派人到琅琊迎取正在那里避难的父亲曹嵩。谁料，竟被人图财害命。曹操闻听，哭倒于地。
曹操痛悼栋梁之才
另一次是哭典韦。曹操第一次降服张绣，因纳张婶邹氏，激张复叛。深夜，张绣突袭曹营，曹操率败军奔逃。此次败阵，曹操的贴身侍卫典韦、长子曹昂、侄子曹安民均战死，曹本人也臂中一箭。安营下寨停当，曹操亲自设祭，哭着祭奠典韦，环顾众将说：“吾折长子，爱侄，俱无深痛，独号泣典韦也！”
第二年，再征张绣，回军途中，曹操忽于马上放声大哭。大家惊问其故。原来是想起了去年在此折了大将典韦，心中悲痛，曹操亲自拈香，再次哭拜，三军无不感叹。
还有一次是哭郭嘉。郭嘉随曹操北征乌桓，因不服水土，卧病车上。后来病情严重，只好留在易县调治。当曹操按郭嘉之计得胜而回时，郭已病死数日。曹前去祭之，大哭说：“奉孝（郭嘉字）死，乃天丧吾也！”并回顾众官说：“诸君年龄，皆孤等辈，惟奉孝最少，吾欲托以后事，不期中年夭折，使吾心肠崩裂矣！”赤壁兵败，曹操一路屡遭伏击拦截，每每得脱，总是仰天大笑，未见其悲。到得江陵，曹仁为其置酒解闷。曹操却仰天大恸。谋士们说，丞相于虎窟中逃难之时，全无惧怯；今已到城中为何痛哭？他说：“吾哭郭奉孝耳！若奉孝在，决不使吾有此大失也！”接着又捶胸大哭：“哀哉，奉孝！痛哉，奉孝！惜哉，奉孝！”
常言道：“痛心疾首，如丧考妣。”曹操为孝子，曾举“孝廉”，父遭凶杀，焉能不哭？然而，典韦、郭嘉并非姻亲，为何竟使曹操“哭祭”、“号泣”、“大哭”、“放声大哭”、“捶胸大哭”、“仰天大恸”？
典韦其人，勇力过人，生性忠直，曹营中有“帐下壮士有典君，提一双戟八十斤”（《三国志》卷十八）之说。典韦受夏侯惇引见来投曹操。曹操赞之“古之恶来也！”命其为司马，脱下身上之锦袄，及骏马雕鞍赐之。典韦不负曹操盛意，驰骋疆场，为曹氏集团立下汗马功劳，战濮阳，曹操被吕布军穷追猛杀，典韦拼死将其救出。再攻濮阳城，典韦往复三次于城中才寻着被围困受伤的曹操。张绣夜袭曹操，典韦据守寨门死战，身中多箭，背中一枪，血流满地，叫骂数声而死。曹操因赖典韦掩护，得以从后门走脱。千军易得，一将难求。曹操失去了典韦这样的猛将，怎能不为之痛哭流涕？
郭嘉是曹操帐下的重要谋士。曹操在兖州招贤纳士，郭嘉因荀彧引荐应招。此后，郭嘉妙计连出，为曹操统一北方发挥了重要作用。下邳城久攻不下，曹操准备撤军，郭嘉提出决沂、泗两河水灌城，终于使吕布束手就擒。与袁绍战，曹操信心不足，郭嘉认真分析了曹操虽力量薄弱，但有“十胜”的有利条件；袁绍虽力量强大，但有“十败”的不利因素。分析透彻精当，使曹操痛下决心，最后以少胜多，以弱胜强，打败了袁绍。
征乌桓，郭嘉力排曹洪等众议，主张“乘其无备，卒然击之”。
病中仍殚精竭虑，建议留下辎重，“轻兵兼道，掩其不备”。甚至在临终之时还为曹操平定辽东遗下“不可加兵”，静观其变的“锦囊妙计”。郭嘉这样的谋士实在不可多得，却英年早逝，仅活了３８岁，怎令曹操不为之“哀哉”、“痛哉”、“惜哉”！
曹操之哭，是其爱才，惜才，珍重人才的具体体现。其人一生，珍重人才，为招贤纳士，他曾多次发出《求贤令》、《举士令》、《求逸才令》等等（见《三曹集，魏武帝集》）；为招降战将，他往往不忍心以力并之，甚至冒着吃败仗被围困的危险也要保护猛将，设法生擒活捉，为己所用；为留住人才，他不惜封侯，赠金，甚至将自己心爱的锦衣、良马、雕鞍随时拿出赐给猛将；为广揽人才，他不计前嫌，不念旧恶，不怕降低身份，可以“跣足而出”、“先拜于地”；为了鼓励人才发挥作用，他重功德，严败军，功必赏，过必罚。得到了人才，他往往为之手之舞之、足之蹈之；得不到的人才往往为之叹惋不已。吕布谋士陈宫被缚不降赴刑，曹操竟“泣而送之”，部将庞德被杀，曹操也曾为之一哭，而像典韦这种的股肱之将，郭嘉这样的心腹谋士，曹操为之一哭再哭也就不足为奇。
“哭一既死之典韦，而凡未死之典韦，无不感激。”（毛宗岗语）曹操哭祭典韦，“三军无不感叹”。哭号郭嘉，“谋士们默然自惭”。曹操麾下的将士多愿不避矢石，冒死血战；谋士们多能殚精竭虑，屡献良策，恐与此不无关系。
“张良、陈平之徒，秦失之亡，汉得之兴；房、杜、魏、褚之徒，隋失之亡，唐得之兴。”得人才者得天下，失人才者失天下。
曹操以天下为己任，雄心勃勃，意欲一统。他深知，没有人才，就没有他的霸业。“可惜身先丧，中原梁栋倾。”曹操为失去郭嘉、典韦，这样的栋梁之才而痛哭应该说是情有所至，不由不哭。就连一向指责曹操“奸诈”的毛宗岗先生也认为：“昔操前哭袁绍是假哭，后哭郭嘉是真哭。”