14—15世纪犹太人被驱逐出西欧以及他们在德国艰难的生活条件，致使波兰—立陶宛国成为犹太人又一个最大的聚居区，以及犹太文化生活和经济生活的中心。
犹太人从德国、波希米亚和摩拉维亚来到波兰。关于犹太移民和波兰的经济活动，现无可靠的资料可寻。不过，在12世纪下半叶和13世纪初期的波兰硬币上铭刻着犹太人名。这说明当时波兰已有犹太压模工。由于1264年颁布的文告，向犹太人提供了诉讼自治、个人和财产不可侵犯、迁移自由等权利，破坏这些权利要受到惩罚，因此犹太人数在13世纪末期有了增长。1267年在弗劳茨拉夫召开的基督教教会会议决定：波兰犹太人必须居住在城市的单独地区；在服装上佩带特殊的标志；禁止犹太人雇用基督教仆役；禁止基督教徒向犹太人购买食品。在随后于13世纪末期召开的两次教会会议上，这些限制性法令重新得到确认。
波兰统一后，1264年颁布的对犹太人的特许政策被推广到全国各个地区(1334)。尽管对犹太人的权利有某些限制，1348—1349年期间在波兰城市中也发生了迫害犹太人的事件，然而国王卡西米尔对犹太人的态度还比较友善。波兰传说中把这种友善解释为卡西米尔对一个犹太姑娘的钟爱。其实，国王对犹太人友善的主要原因是犹太人在落后的波兰经济进步中起着重要的作用。
波兰和立陶宛的合并(1385)对犹太人的状况产生了巨大影响。1388年，立陶宛犹太人也得到波兰犹太人的特许权利。1389年，格罗德诺的犹太人与该市的基督教市民享有平等的从事贸易和手工业的权利。
15世纪上半叶，犹太人继续在波兰经济中起重要作用。犹太人沃尔切科管理国王的财政事务。不过，天主教会不停地煽动居民反对犹太人。1407年在克拉科夫发生了迫害犹太人的事件。在教会会议的决定中，要求限止犹太人的权利。15世纪下半叶，波兰—立陶宛犹太人的经济状况发生重大变化。城市中的基督教徒同犹太商人展开了激烈的斗争，以期把他们从贸易领域中排挤出去。不过，仅仅象西欧国家那样用信贷业务限制犹太人的经济活动的企图未能奏效，因为在波兰很少有犹太高利贷者，相反，许多犹太人是基督教徒的债务人。波兰大部分犹太人从事贸易和手工业。犹太人和波兰市民之间的冲突越来越尖锐。1495年，克拉科夫犹太人被指责为纵火犯，这场大火焚烧了大半个城市，犹太人被逐出该市。西班牙驱逐犹太人的消息可能对波兰和立陶宛发生了影响。1495年，立陶宛颁布了驱逐犹太人的法令，但8年以后，他们又获准返回故地。
波兰犹太人在16世纪受到的排挤并未妨碍他们的经济活动，相反，犹太人的贸易在16世纪初期甚至得到扩大。里沃夫市民向国王抱怨犹太人掌握了整个贸易，但是，国王没有对他们的要求作出让步，虽然采取了一些限制措施，禁止犹太人从事一系列商品的贸易。16世纪初期，波兰的政权逐渐转移到小贵族阶级手中。他们不仅继续利用犹太商人的服务，而且在自己的领地上建立所谓“私人城市”，竭力招徕犹太人。这样，尽管犹太人遭到市民的反对，可是在许多城市中他们能够在各个贸易领域中从事自由的商业活动。基督教居民的压力以及与他们的经常性冲突，促使犹太人移居到小贵族的领地中，在那里，他们可以不受限制地从事贸易活动。16世纪，波兰—立陶宛成为最大的木材和农产品出口国。农产品出口的前景引起波兰贵族对肥沃的东方边境的关注。波兰国王把乌克兰的富饶土地赏赐给宫廷人员，于是那里产生了大地产拥有者。租赁贵族地产的可能性为犹太人开辟了新的经济前景。有时候住在农村的犹太家庭从当地为犹太出口巨商购买农产品。犹太商人向居民和军队供应粮食，向波罗的海的造船厂供应桅杆，并把各种商品出售给英国和荷兰商人。这样，犹太租赁者的行政、商业和金融活动在开发乌克兰草原和向这里定居方面起了重要作用。
同土耳其的邻近，以及到达波罗的海港口的便捷，促进了犹太过境贸易的发展，这种贸易把黑海港湾和伊斯坦布尔同波罗的海港口联系起来。
在这段时期中，波兰人一直企图限制犹太人的权利，某些城市把所有犹太人驱逐出去。犹太贫民和手工业者特别艰难，因为基督教行会不承认他们。在宗教改革时期，天主教会的反犹情绪特别强烈。尤其是乌克兰犹太人面临的危险最大，那里的东正教农民感到自己遭受异己者——天主教徒和犹太人的奴役。力图实现内部自治甚至脱离波兰的哥萨克人也把反犹行为看作为达到自己目的的手段。
当波兰政权开始限制哥萨克的“恣意妄为”时，发生了哥萨克暴乱。1648—1649年，哥萨克人把波兰人从乌克兰大部分领土上排挤出去。在哥萨克人和乌克兰农民所占领的居民区中，拒绝接受基督教的所有犹太人都受到迫害，他们的财产被无情地捣毁，数万犹太人因为自己的信仰而被折磨致死。这些事件使大批犹太难民涌向波兰—立陶宛的犹太社区。
哥萨克和鞑靼人向波兰本土发动的袭击，使位于波兰内地的犹太社区受到威胁。1654年站在哥萨克一边的莫斯科军队镇压犹太人。17世纪50年代末期瑞典人的入侵也对波兰中部和西部犹太人的状况造成危害。他们被迫向入侵者支付高额赔款。充满狂热的天主教情绪的波兰军队也迫害犹太人。这样，虽然对犹太人的普遍迫害仅仅发生在波兰东部，但是，1846—1860年对于整个波兰的犹太人来说，是一个可怖的时期。从那时起，犹太人的移居改变了方向：从东方迁往西方。
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