袁绍与曹操相比，有不少相似之处。
一是家庭出身相似。曹操的爷爷是东汉桓帝时的中常侍，父亲曾任太尉。袁绍，自他的曾祖父以下，四代人都做过“三公”，即司徒、司空、太尉这样的大官。二是出仕年龄相似。曹操２０岁被举为孝廉，任洛阳县北部尉。袁绍于２０岁任濮阳县令。三是有一段个人经历相似。二人都曾为董卓赏识，却不愿为其所用而背弃了董卓。董卓表奏曹操为骁骑校尉，想和他共商政事。曹操却改名换姓，从洛阳东面的小路偷偷逃回家乡。董卓刚进京城洛阳时把袁绍叫来商议废掉少帝刘宏，另立陈留王刘协为皇帝。
曹操与袁绍
袁绍表面答应，借口回去和正在当太傅的叔叔合计一下，却匹马逃出洛阳亡命冀州。四是在割据群雄中的位置相似。二人都曾在某一段时间内开办着最大的“公司”。曹操在官渡之战后拥有当时最大的政治、军事集团，而袁绍在官渡之战前，则是拥兵百万，据有冀、青、幽、并四州之地，在全国各派政治力量中坐着第一把交椅。
但曹、袁也有更多不同之处。正如郭嘉分析的“十败十胜”之说。这主要是：曹操得策辄行，袁绍优柔寡断。曹操部下，看到东汉朝廷风雨飘摇，正是挟天子以令诸侯的好机会，建议曹操迎献帝迁都城。他一经考虑成熟，便立即行动，在政治上取得了主动权。袁绍部下也有眼明之人看到了这个便宜。沮授曾在曹操下手几年之前建议袁绍“迎大驾于西京，复宗庙于洛邑，号令天下，以讨未复”。袁绍听了高兴地说：这正是我的志向啊！
后来献帝流落到了河东，郭图又提醒他“迎天子都邺”。但袁绍听到反对意见，就没了主心骨。他马上降温，对此事进行冷处理。终不再提迎驾之事。待曹操做成了大买卖，袁绍很后悔，却来不及了。
曹操集思广益，善于决策，袁绍则在众说纷纭中眼花缭乱，失误连连。曹、袁二人都能折节下士，都有高水平的“智囊团”。曹操往往能在谋士们充分发表意见之后，通过去粗取精，去伪存真，最后作出正确决策。袁绍则在谋士们公说公有理，婆说婆有理的争吵中左右为难。最后往往排除了正确意见，作出了错误的决策。曹操扬弃的是秕糠，留下的是籽实；而袁绍扬弃的是籽实，留下的却是秕糠。官渡之战，许攸背弃袁绍来投曹操。曹操左右的人对他有怀疑，以为许攸之言不可信。荀彧、贾诩却劝曹操相信许攸的话。两难之下，曹操采纳了后一种意见。曹操亲往乌巢烧粮，立即变被动为主动。
袁绍则恰恰相反，得到曹操奔乌巢的消息，当时还在袁绍帐下的张郃说，曹操兵精，怕守将淳于琼抵挡不住，劝袁绍带兵立即救援。郭图却认为张郃的想法不对，应重点攻击曹操的大本营，把他吸引回来，淳于琼就可以不救自解。二人争执，相持不下。袁绍选中郭图的策划，只派少数骑兵增援乌巢，而自率主力攻曹操本营。一着不慎，全盘皆输。曹操大营久攻不下，乌巢粮草却被一把火烧个精光。早在官渡之战即将打响之时，袁绍准备挥师南下。田丰、沮授认为，军疲民惫，不宜出兵。而应积蓄力量向南发展。稳扎稳打，不出三年就会击败曹操。审配、郭图则认为敌寡我众，“天与弗取，反受其咎”。
关于袁氏集团内部此次争执，《献帝传》中有详细记载。袁绍没有采纳沮授、田丰的意见，而按审配、郭图的主意行事，一下子就把自己的家业全毁了！曹操谋士郭嘉分析袁绍，说他“多端寡要，好谋无决”，即思虑多端而抓不住重点，喜欢策划而不善决断。归根结底，是分析和解决问题的能力不足所致。
曹操虚怀若谷，爱将惜才；袁绍刚愎自用，拙于用人。曹操、袁绍帐下，都曾出现过战将如云，谋士如雨的兴盛景象。
这与他们善于招纳贤才有关。但有了人才能否使人尽其才，这就要看领导者用人之能了。曹操用人不疑，大胆放手。袁绍狐疑不定，顾虑重重。沮授对他可谓忠心耿耿，到后来被曹操捉住，还大叫：“授不降也！”偷马回奔袁氏。但在官渡之战中，袁绍却怀疑他，怕以后尾大不掉，将他的兵权削去大半。
曹操对众文武，做得对的，就待之以礼，做错了，就正之以法。
他曾下《禁诽谤令》以正风气。还曾下《禁比周令》，严禁结帮拉派，谋取私利。袁绍却是非不分，对属下不加约束，滋长了他们的“自由化”。特别是智囊团内谋德恶劣，互相倾轧拆台，进谗挑拨现象严重，袁绍却听之任之。有时袁绍自己也信谗、信谣，起到了推波助澜的作用。以至于文武之间、谋士之间关系紧张，一盘散沙。甚至不少人对袁绍多存戒心。在关键时刻，沮授泡病假，许攸、张郃弃袁投曹，都与此关系甚大。曹操心胸开阔，提倡得功者赏。谋士们奇计奏效，自然予以奖励；说错了，也不怪罪。袁绍则心胸狭窄，总怕谋士们超过自己，嘲笑自己。田丰是袁绍说好话、花大钱请来的谋士。他有眼光，料事准。他对官渡之战的看法与袁绍不一致。袁绍开始是把他下狱不用，后又将他赐死。罗贯中在《三国演义》中对此事有诗叹曰：“河北栋梁皆折尽，本初焉不丧家邦。”
二人还有一个十分重要的不同之处是，曹操在接班人问题上决心一下，重点培养扶植；袁绍则让儿子们平分秋色，搞多中心。曹操在曹丕、曹植中一旦选中前者，便“大树特树”曹丕的权威，让他作五官中郎将、副丞相，地位仅次于曹操自己。
而对曹植则往“三股道”上甩，剪除其党羽杨修，使其日后也不能与曹丕抗衡。袁绍想把小儿子袁尚定为接班人，引起了长子袁谭的不满。但他却并不为袁尚日后的发展扫清障碍。他让三子一甥各霸一方。沮授指出这样做的危险性。袁绍却说：“孤欲令四儿各执一州，以观其能。”意思是要对他们进行考察。但一直到他死去，也没有考察出个结果。沮授叹息说：
“灾祸要从此开始啊！”特别是袁谭、袁尚之间，兄弟阋墙，裂痕越来越深。就像当时民谣里唱的那样：“一尺布，尚可缝。一斗粟饱盈盈。兄弟二人，不能相容。”袁绍对二子谁也舍不得。
对于袁尚的党羽审配、逢纪和袁谭的党羽辛评、郭图，袁绍均不加约束，放任他们结帮拉派，煽风点火。老袁一死，兄弟二人无视曹操这个劲敌，“窝里斗”进一步升级。最后被曹操利用矛盾，各个击破。
曹操、袁绍最大的不同还是他们的结局。官渡一战，强弱移位。继而，曹操统一北方，袁绍灰飞烟灭。世事如游戏。袁绍运气很好，牌起得不错，且前期打得也很顺利，故能出现拥兵百万，据有四州的好局面。但于关键阶段，总是出错牌，最后全盘输掉。自己水平所限，又能怪谁。