中日两国军队于1938年春在徐州地区展开一场大规模会战。日本海军为了配合陆军的进攻，除派遣航空兵对中国军队实施侦察和轰炸外，还出兵连云港，以期在东面牵制中国军队。这次行动代号为“R”作战。
当时，在连云港地区驻防的中国部队为第8军游击队的6个总队(相当于团)。其中，1个总队驻守灌河口；1个总队防卫连云港(该总队派出1个连进至东西连岛担任前卫)；2个总队位于后云台山、海头——青口一线；其余部队驻扎在埒子口、朱麻等地。
从1937年8月起，日军舰船就经常出没于连云港附近海面，还不时向岸上开炮，日军飞机也常来侦察和袭扰。1938年4月，日机加紧了对连云港的空袭，日舰甚至窜到连岛海域活动，日军汽艇有时竟闯入港口实施侦察和测量。
1938年5月18日至19日，日本海军参加“R”作战的部队先后从青岛出发，驶抵连云港外海面集结。“R”作战部队由日本海军第4舰队司令官丰田副武海军中将指挥。参战的日军舰船为：“足柄”号重巡洋舰(旗舰)、“冲岛”号布雷舰、“能登吕”号水上飞机母舰、第15驱逐舰大队(驱逐舰“薄”号、“茑”号、“藤”号)、第13和第14扫雷艇队，以及测量船、补给船10多艘。日军参战的其他兵力为：青岛航空队、佐世保第5海军陆战队和舰载联合陆战队。
5月20日上午，“R”作战部队发起进攻。在舰炮和飞机的猛烈火力支援下，日军登陆兵分作两路向连云港冲击。右路日军600人乘坐7艘舰船在孙家山上岸，击溃了守军的抵抗后占领了滩头阵地。左路为日军主力，共1000人分乘7艘较大的舰船在连云港正面强行登陆。日军上岸后，以坦克为先导向守军阵地发动冲锋。守军抵挡不住，退往后云台山，连云港失陷。随后，左路日军以一部兵力攻击黄窝，其主力则沿海岸向西前进，在山东庄与右路日军会合这时，另有6艘日军舰艇运送部分陆战队员在连岛以东海面待命，并以舰炮火力支援上陆部队作战。当日午后，日军向后云台山、高公岛发动进攻失败。
5月21日8时许，日本海军陆战队百余人在连岛东端登陆。守军退到西部山地，于当夜乘坐渔船撤离连岛，但在海上被日舰围歼，连岛全部陷落。
5月22日，中国第57军之第112师(师长霍守义)从赣榆、阜宁驰援连云港，接替防务。第8军部队后撤休整。第112师以第334旅守卫墟沟、西墅、后云台山；以第336旅在朱麻附近集结，准备对登陆之敌进行反攻。
日军对孙家山发起猛攻。孙家山是第112师防御的左翼，配备有第667团(团长万毅)。日军在9架飞机和数艘军舰火力的掩护下从荷花街登陆，向守军阵地攻击。第667团机枪立即开火。经过一番较量，日军退回海上。下午，日军再次进攻，一度突破了第1营的阵地。守军立即反击，夺回了阵地，日军再次溃败。后来，日军只能用炮火轰击孙家山，而不敢在此处登陆。
6月16日，入侵连云港的日军1000余人沿陇海铁路西犯，企图迂回攻击后云台山。日军途经庙岭时遭到中国军队的伏击，伤亡300人，被迫后撤。两军再度处于僵持状态。
7月8日，日本海军5艘军舰运送数百人，在墟沟以北海面换乘20多艘汽艇，驶至墟沟登陆。登陆兵在飞机和舰炮掩护下占领了墟沟。守军急调第668团反击，同敌人展开肉搏，经一天激战后，日军伤亡很大，被迫后撤。
9月上旬，守军第112师奉命转移，由第33师接防。第8军游击队经休整后也驻守在后云台山及其以东地区。9月中旬，日军增调兵力后，再次进攻后云台山，并以一部分新到的部队在墟沟登陆。经过数月的拉锯战，到1939年2月底，中国军队从后云台山撤退，连云港地区全部沦陷。