浙东张忠父和罗仁卿是邻居，张忠父本是宦族，但很贫穷，罗仁卿后来崛兴，格外富有。宋代端平年间，张、罗两家同一天生娃娃。张忠父家生一个男孩，起名叫幼谦，罗仁卿家生一个女孩，起名叫惜惜。当他们稍稍长大以后，罗仁卿的女儿寄学于张忠父家。人们常戏言道：“同日生的人，长大后应该结为夫妇。”张幼谦和罗惜惜，私以为这话说的对，就秘密地立下契约，发誓一定要白头偕老。两家父母对这两个孩子的事毫无所知。当他们长到十几岁，二人曾在房子东边的石榴树下私通，从这以后，幼谦和惜惜常常这样。
到了第二年春暖花开的时候，罗惜惜就不再来张家学习。张幼谦虽然几次到罗家去看望惜惜，可因闺院深邃。始梦不见罗惜惜的面。当寒冷的冬夭来到时，张幼谦吟一首《一剪梅》词道：
同年同日又同窗。不似鸾凰。谁似鸾凰。 石榴树下事匆忙。惊散鸳鸯。拆散鸳鸯。 一年不到读书堂。教不思量。怎不思量。 朝朝暮暮只烧香。有分成双。愿早成双。
写完词后，张幼谦天天去等惜惜的脾女，好让她把词捎给惜惜，可是，这脾女一连几夭都没来，张幼谦又吟一首诗道：
昔人一别恨悠悠，犹把梅花寄陇头。 咫尺花开君不见，有人独自对花愁。
一天，罗惜惜的婶女来了，张幼谦对她说：“斋前梅花已经开了，你可借口来折梅花，回信来。”然而，埠女一去，又无回信。
冬去春来，寒署易节，时间又过了一年。张幼谦随同父亲到越州太守那里去住了些日子，两年后才回来。罗惜惜得知张幼谦回来后，让蟀女送给张幼谦一封信，信封中装有十枚金钱，一粒相思子。张幼谦见了大喜，告诉蟀女说，想找一个时间与惜惜会上一面。他又回赠给惜惜一首诗道：朝不见似三秋，真个三秋愁不愁？金钱难买尊前笑，一粒相思死不休。
张幼谦在家里常掷金钱玩耍，母亲看见了问他从哪里得到，张幼谦说是罗惜惜送给他的。母亲发觉儿子对罗家女有意，就让邻里老姻去提亲。罗家父母认为张家贫穷，没有答应，但说：“如果张幼谦能科举及第，做了官，还可以把女儿嫁给他。”
后来，张幼谦随父亲又和越州太守一道去京城候差，又是两年后才回来。而罗惜惜已受当地富豪辛氏之聘。张幼谦得此消息后，大恨，作一首《长相思》词，以发泄心中的愤葱之情：
天有神，地有神。 海誓山盟字字真，如今墨迹尚新， 过一春又一春、不解金钱变作银， 如何忘却人？
张幼谦让邻居老抠把这首词偷偷地送给罗惜惜，她对老姐说：“受辛家之聘，乃是父母的意思。我只盼和君见一面，我宁肯与君一起死去，也不愿和他人共生。”罗家屋后的墙内，有数株山茶树可以攀缘爬到墙头。于是，罗惜惜约张幼谦等候在墙外，夜里让蟀女登上墙去，把一个竹梯放在墙外，好让张幼谦过墙来。
可是，张幼谦在墙外等了三天晚上，埠女都没有来，他又赋一首诗道：山茶花树隔东风，何啻云山万万重。销金帐暖贪春梦，人在月明风露中。
他又让老抠送去，罗惜惜说：“我三夕未睡，等待时机，但无间可乘。”他们又约好，以今夕灯烛后为期。到了这时，果然有竹梯立在墙外，于是张幼谦登墙缘树而下。罗惜惜把他带入闺室中，这一对情人相见，极其缝维。他们又密订后期，以楼西亮三盏灯为约。如果只亮一盏灯，就不行了。从此以后，张幼谦天天晚上都来罗家墙外等候，有时隔一、二夜，有时隔三、四夜，楼西的三盏灯就亮了，而墙外也早已准备好了竹梯。这样过了一个多月，张幼谦又随父亲到湖北大帅厅中居住，临行前，他们相与泣别，罗惜惜赠给张幼谦很多金帛，她说：“多亏不是马上就出嫁，则君回来，我们还会相见。否则，君就得到井中去寻我。来结来世姻缘了。”
当张幼谦到达湖北以后，被留在那里参加湖北帅寓考试，结束后，他急返故里，而罗惜惜已定在这年冬天出嫁。她得知张幼谦回来后，就赶紧让蟀女去找他，并订在今晚会面，又写一首《卜算子》词道：
幸得那人归，怎便教来也？ 一日相思十二辰，真是情难舍。 本是好姻缘，又怕姻缘假。 若是教随别个人，相见黄泉下。
张幼谦如约来到，罗惜惜又喜又怨道：“幸亏我们能有机会呆在一起梦你奈何又去湖北，又不想尽早归来。从今以后，即使我们无夜不想见，也只有两个多月的时间了。我当与君尽情欢乐，虽死无恨。君正年轻，才貌双全，前途无限，不可估量。我不敢以世俗儿女之情肠，邀君一道去死，好相会于九泉之下。”说罢二人相对而视，眼泪扑扑簌簌地流下来，悲伤已极。过了许久，张幼谦才索笔，和罗惜惜的《卜算子》词道：去时不由人，归怎由人也。罗带同心结到成，底事教拼舍。心是十分真，情没些儿假。若道归迟打棹篦，甘受三千下。从此以后，张幼谦没有一夜不来到罗惜惜房中，这一对感情至深的青年男女，要在属于自己的最后时间里，活得个痛快。
半个多月以后，罗惜惜父母发觉了他们的事，就把张幼谦执送到官府。罗惜惜投井未成，便天天有人看着她，无论白夭还是晚上。张幼谦到官府后，向主管官详详细细的供述了事情的经过，主管官怜其才，想要宽恕他的罪行。但是辛氏家是巨富，有钱有势，一定要追问此事。张幼谦母亲赶紧给尚在湖北的张幼谦父亲捎信，父亲异常着急，恳求湖北帅去打通本郡太守。不久，湖北帅寓试揭晓，张幼谦所作的《周易》压倒群芳，一举夺魁。报信人到狱中去报捷，主管官知道后大喜，把张幼谦请到公厅来祝贺，又送他回家拜见母亲。并把张幼谦的情况报到州里，请示如何处理。
很快，本郡太守得到湖北帅的书信，而本县报到州里的申文也到了，于是太守就宽恕了张幼谦，同意免罪释放。辛氏以本县释放张幼谦，赴州上告陈诉。太守劝导辛氏说：“罗惜惜已经不是贞洁的女子了，你还非娶她做什么？天下有许多美丽动人的姑娘，你娶谁不行？我当命令罗氏如数奉还你家聘礼钱。”辛氏听了太守的话，辞穷语塞。随即太守就吩咐小吏取辛氏情愿休亲的状子，下发到本县，并追回聘礼。县宰亲自办理此事，终于了结了辛罗两家这一段订亲案。然后县宰又派人给罗仁卿送去请柬，把他请到公厅相见，祝贺他得到佳婿。县宰还特意为他准备了筵席，以盛礼款待，并向罗仁卿详尽地述说了太守的意思。罗仁卿回家后，招张幼谦作了女婿第二年，张幼谦参加科举考试，登科及第，做了官。罗惜惜跟随着丈夫，过着荣华富贵的生活，二人和和睦睦，白头偕老。
张幼谦在湖北帅寓试一举夺魁的消息，不先不后，恰恰在他身陷图圈中传来，真巧矢！县宰主婚，朱衣官人做了大媒，原本一场丑事，现在却反为美谈。假如罗惜惜父母没有发觉他们的事，那么这一对痴男痴女，终将为爱情而离开人世，悲惨地死去，他们怎能象现在这样过着美满幸福的生活呵！人间事就是这样，颠之倒之，造物主真巧于簸弄啊！